Synthetic studies toward an analog of Protectin D1n-3 DPA

Abstract

I denne oppgaven ble en total syntese av en protektin D1n-3 DPA analog forsøkt fremstilt. Syntesestrategien er basert på en konvergent og stereoselektiv prosedyre. Reaksjoner som Evans-Nagao aldol reaksjon og Z-selektiv reduksjon er tatt i bruk. Hensikten med disse reaksjonene er å introdusere geometriske og kirale stereoisomerer. α-fragmentet, midt fragmentet og ω-fragment ble syntetisert fra kommersielt tilgjengelige start materialer. Fragmentene ble koblet sammen til en alkynforløper av en protektin D1n-3 DPA analog ved å bruke Wittig reaksjon og Sonogashira kobling. Flere metoder ble benyttet i ett forsøk på å redusere alkyn forløperen til sluttproduktet. Den selektive reduksjonen av alkynforløperen ble ikke vellykket. Alkynforløperen er også av biologisk interesse.